Desde 1400 hasta 1490:1474

: Isabel se autoproclama reina de Castilla en la plaza Mayor de Segovia.

1475-1480: Guerra de sucesión al trono de Castilla entre Isabel y Juana la Beltraneja.

1479: Muerte del rey Juan II de Aragón por lo que Fernando II de Castilla pasó a ser también rey de Aragón quedando ambas coronas unidas.

1481: Reanudación de las hostilidades contra los reinos musulmanes peninsulares

Desde 1491 hasta 1500:

1492: – 2 de enero: Victoria en Granada sobre Boabdil

– 17 de abril: Firma de las capitulaciones de Santa Fe

– 31 de marzo: Firma del Edicto de Granada

–  3 de agosto: Primer viaje de Colón, el descubrimiento de América

– 12 de octubre: Descubriendo un Nuevo Mundo. Recorrido por las nuevas tierras

1493:

– 16 de enero: Regreso del primer viaje de Colón

– 25 de septiembre: Segundo viaje de Colón al Nuevo Mundo: inicio de la colonización

1494:

– 6 de enero: Fundación de la Isabela, primera ciudad europea en el Nuevo Mundo

– 15 de enero: Expedición de Alonso de Ojeda y Gorbalán al Cibao en busca de oro.

– Febrero: Rebelión de Bernal Dí­az de Pisa contra Colón

– Marzo: Expedición de Colón al Cibao y construcción del Fuerte de Santo Tomás

– 24 de abril: Expedición de Colón en búsqueda de Tierra firme: visitaron las costas de Cuba, Jamaica y Puerto Rico.

– Junio: Rebelión de Pedro de Margarit y Fray Boil.

– 7 de junio: Firma del Tratado de Tordesillas entre Castilla y Portugal

1495:

– Marzo: Levantamiento indí­gena y batalla de la Vega Real.

1497:

– Rebelión de Francisco de Roldán ( 1, 2 y 3).

1498:

– Enero:  Fundación de Santo Domingo de Guzmán

– Mayo: Tercer viaje de Colón y descubrimiento de Tierra Firme

1499:

– Febrero: Los Reyes Católicos deciden permitir descubrir y explorar a otros emprendedores.

– Mayo: Primera expedición de Alonso de Ojeda y Juan de la Cosa a Tierra Firme

– Diciembre: Expedición de Vicente Yáñez Pinzón en la que descubrirí­a Brasil

1500:

– 24 de agosto: Llegada del comendador Francisco de Bobadilla a Santo Domingo. Colón es cesado como gobernador y virrey.

– Septiembre: Expedición de Alonso Vélez de Mendoza y Luis Guerra en la que llegarí­an hasta el Mar del Plata.

– Noviembre: Bobadilla gobernador de la Española y de la Tierra Firme.  Colón es enviado a Castilla para su proceso.