Si bien la conquista de Chile fue realizada desde la vecina Perú por hombres participantes en su conquista el descubrimiento de esta bella tierra americana fue realizado varios años antes por navegantes participantes en la famosa expedición de Hernando de Magallanes en el año 1520. En aquella expedición el barco Santiago, al mando del capitán Santiago de Guevara, fue el primero en recorrer las costas chilenas al desviarse hacia el norte, hacia Nueva España, en vez de continuar hacia occidente en busca de las islas de las Especias. Igualmente se realizaron varios intentos de poblamiento al sur de Chile por Simón de Alcazaba y Francisco de la Ribera, que fracasaron en sus intentos por lo inhóspito del lugar y el rechazo de los nativos.

La conquista propiamente dicha de Chile tuvo dos fases, una primera en el año 1535 en la que Diego de Almagro, conquistador del Perú junto a Francisco Pizarro, organizó una expedición de conquista que logró recorrer grandes tierras chilenas pero finalmente lo abandonó y regresó al Perú. Y la segunda y definitiva organizada por Pedro de Valdivia en 1541 en la que tras mil problemas y vicisitudes lograron conquistar y pacificar la región de Chile.

Diego de Almagro obtuvo el 21 de mayo de 1534 la capitulación del rey Carlos I que le concedía los derechos de descubrimiento, conquista y poblamiento de las tierras situadas al sur de la gobernación de Francisco Pizarro en Nueva Castilla y el título de Adelantado de dichas tierras, a las cuales se llamó Nueva Toledo, y con una extensión máxima de 200 millas hacia el sur.

La expedición costó 1.000.000 de pesos de oro aportados por entero por Almagro que incluso llegó a financiar sin ningún tipo de aval a muchos de sus capitanes. Estaba formada por 500 españoles y unos 10.000 indios para el transporte. Les habían llegado noticias de los incas de que la zona al sur de Cuzco estaba llena de riquezas. Se habla de que fueron los incas los que hicieron correr esas noticias falsas para enflaquecer el numeroso ejército español asentado en Perú y así poder vencerles en la rebelión que estaban preparando.

Envió como avanzadilla al capitán Juan de Saavedra con 150 hombres para crear una base de apoyo a mitad de camino más o menos, a unas 130 leguas, concretamente en el río Desaguadero, en la provincia de Paria. El 3 de julio de 1535 partió Almagro con 50 hombres, pasaron por Moina a través del camino del Inca en dirección a la actual Bolivia llegando pronto al lago Titicaca, cruzaron el río de Desaguadero y en Paria se encontró con la expedición de Saavedra y allí permanecieron el mes de agosto de 1535 esperando que se derritiesen las nieves de los Andes. A los nativos que les servían como porteadores del material no les debió de gustar la idea de cruzar esa muralla montañosa y huyeron hacia el norte dejándoles abandonados. Este hecho les obligó buscar nuevos porteadores entre los pueblos nativos que encontraban a su paso lo que provocó muchos problemas al tener que ser reclutados de forma forzosa.

Continuaron la marcha por las provincias argentinas de Jujuy, Salta y Catamarca, en donde comenzaron a cruzar la gran cordillera andina. El ascenso fue durísimo, el agotamiento y el frío comenzaron a hacer mella tanto en los españoles como en los yanaconas que les acompañaban.  Nadie tenía la ropa adecuada y muchos murieron congelados o con miembros amputados por congelación. Dice la tradición que el camino tomado fue el de actual Paso de San Francisco aunque los historiadores no se ponen de acuerdo en si fue por este paso o por otro lugar. Los problemas fueron tan grandes que la expedición corrió el riesgo de desaparecer por lo que Almagro decidió adelantarse con unos pocos hombres para ver qué había más adelante. Cabalgaron durante 3 días hasta que por fin llegaron al valle de Copiapó en donde recogieron víveres y agua y retornaron a donde se encontraba el grueso de la expedición para socorrerles.

 
Llegada de Diego de Almagro al Valle del Aconcagua

Una vez alimentados y normalizada la situación marcharon al valle del Copiapó llegando a este lugar unos 240 españoles, 1500 yanaconas, 150 negros y 112 caballos. Inmediatamente casi todos los yanaconas desertaron volviendo a dejarles tirados. Varios de esos fugados mataron a unos españoles lo que provocó un endurecimiento en las condenas a los nativos por actos de rebeldía y subordinación.  Prosiguieron su marcha cruzando el río Huasco y el 4 de junio de 1536 llegaron al valle del Aconcagua. Este valle ofrecía muchos atractivos: buen clima, sementeras de maiz, lavaderos de oro, un río de fácil vado, etc., si bien no había las riquezas que esperaban. Almagro exploró algo más al sur hasta el río Maipo sin encontrar gran cosa tampoco. Comenzaron a llegar noticias del Perú que le inquietaban mucho. Para tener un mayor conocimiento del terreno envió una expedición comandada por Gómez de Alvarado con 100 hombres a explorar más al sur llegando hasta el río Itata en donde por primera vez los españoles se enfrentaron a los mapuche, a los que vencieron sin mayores problemas.

Una vez logrado el objetivo exploratorio, Almagro, tras meditarlo un poco, decidió perdonar las deudas de sus deudores de la expedición, regresar al Perú y reclamar para sí la ciudad del Cuzco, la posesión de esta ciudad sí le reportaría jugosas riquezas inmediatas, para su gobernación porque según él los límites entre la Nueva Castilla de Pizarro y la Nueva Toledo de Almagro no estaban nada claros y estaba seguro de que el Cuzco caía en la suya, a pesar de que él y Pizarro habían llegado a un acuerdo mutuo sobre este tema antes de la expedición.

El camino de vuelta fue por la costa, no quería volver a los padecimientos de atravesar los Andes, pero sabían que tenían que cruzar el gran desierto de Atacama en donde sufrieron el ardor del sol por el día e intensas heladas por la noche, además de la hostilidad de los nativos y la escasez de alimentos y agua. Marcharon en grupos de menos de 10 hombres haciendo jornadas de 20 km cada día por la noche y refugiándose del sol durante el día.

A  principios de 1537 llegaron a Arequipa con muy pocas bajas y en bastante buen estado. Ahora le tocaba a Almagro defender su creencia de que el Cuzco pertenecía a su gobernación y para ello debería de enfrentarse con Francisco Pizarro. Pero este es otro asunto. No fue hasta 4 años después, en 1541 cuando Pedro de Valdivia se embarcó en la que sería la expedición de conquista definitiva del territorio chileno.